Etude photophysique de la specificite des interactions entre molecules chirales

par ABDEL-RAHMAN AL RABAA

Thèse de doctorat en Psychologie

Sous la direction de FRANCOISE LAHMANI.

Soutenue en 1997

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Le phenomene de reconnaissance chirale qui repose sur l'existence d'interactions stereoselectives entre les deux formes enantiomeres d'une molecule asymetrique avec un substrat lui-meme chiral a ete etudie en mettant en oeuvre des techniques photophysiques. Dans la premiere partie de la these, on a realise une etude par fluorescence induite par laser des complexes de van der waals de molecules chirales formes en jet supersonique. Cette methode est particulierement adaptee a l'etude des interactions moleculaires faibles dans les paires isolees en phase gazeuse. En utilisant le r- ou s-2-naphtyl i-ethanol comme chromophore chiral fluorescent en presence d'une serie d'alcools aliphatiques, l'effet de la complexation a ete mis en evidence par le deplacement de la transition electronique s#0-s#1 localisee sur le cycle naphtalene ainsi que par la modification des durees de vie de fluorescence. Dans le cas des complexes avec des alcools chiraux, on a montre pour la premiere fois qu'il etait possible de discriminer spectralement entre les diastereoisomeres de type r-r ou r-s par l'etude du spectre d'excitation de la fluorescence. La deuxieme partie de la these est consacree a l'etude des interactions enantioselectives en solution aqueuse entre un chromophore aromatique le 2,2,2-trifluoro 1-(9-anthryl)ethanol (tfae) et une cible biologique : l'adn de thymus de veau ainsi que les polynucleotides synthetiques poly(da-dt). Poly(da-dt), poly(dg-dc). Poly(dg-dc). L'utilisation conjointe des techniques d'absorption et de fluorescence stationnaire ou resolue en temps (rendement quantique, duree de vie, anisotropie) a permis de montrer que seul l'enantiomere s du tfae s'intercale dans le poly(da-dt). Poly(da-dt). L'enantiomere r ne reconnait pas les bases a-t et aucun des deux enantiomeres ne s'associe aux poly(dg-dc). Poly(dg-dc).

Titre traduit

Photophysical study of the specificity of the interactions between chiral molecules

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