Synthese regiospecifique de derives amphiphiles et bolaamphiphiles du d-xylose et du d-xylitol

par BENALI HARMOUCH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Villa.

Soutenue en 1997

à Amiens .

mots clés

Résumé

Ce travail decrit la preparation de trois familles amphiphiles de derives du d-xylose avec une ou deux queues hydrophobes greffees regiospecifiquement sur des sites non anomeriques : - la premiere famille est constituee par une serie de composes o-alkyl-d-xyloses et de desoxy-s-alkyl-d-xyloses obtenus via l'attaque nucleophile d'alcoolates et de thiolates sur des derives actives du 1,2-o-isopropylidene--d-xylofuranose, sur le 3,5-anhydro-1,2-o-isopropylidene--d-xylofuranose et sur le 2,3-anhydro--d-lyxofuranoside de methyle : - la deuxieme famille comprend des di-o-glycidyl (ityl) ether avec une unite d-xylose et/ou d-xylitol et porteurs d'une ou deux queues hydrophobes ; - la troisieme famille est une serie de , -di-glycidyl (ityl)-alcanes symetriques ou mixtes issus du greffage regiospecifique de deux unites protegees de saccharide (itol) sur des , -dihalogenoalcanes. La deprotection selective ou totale des groupements hydroxyles acetalises conduit a des molecules amphiphiles ou bolaamphiphiles a caractere hydrophile module. La reduction des unites monosaccharidiques donne les derives d-xylitol et di-itol correspondants, plus hydrophiles que leurs precurseurs. Une etude des caracteristiques mesophasiques montre que de nombreux composes ainsi obtenus sont des cristaux liquides thermotropes et/ou lyotropes.

Titre traduit

Regiospecific synthesis of amphiphilic and bolaamphilic derivatives of d-xylose and d-xylitol

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