Réactions d'alkylation en milieux hétérogènes ou microhétérogènes

par Natalia Sergueeva

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et supramoléculaire

Sous la direction de M. RIVIERE.

Soutenue en 1996

à Toulouse 3 .

mots clés

• Micelles -- Relations structure-activité
• Milieux hétérogènes (physique)
• Alkylation
• Surfactants -- Synthèse (chimie)
• Microémulsions

Résumé

Le motif imidazole est present dans de nombreuses molecules biologiquement actives. La premiere partie de nos travaux concerne la synthese de composes comportant la structure imidazole ou benzimidazole, susceptibles de presenter une activite vis a vis de l'agregation des thrombocytes. Nous avons donc etudie la n-alkylation et la n,n'-dialkylation de ces heterocycles dans les conditions de transfert de phase, en utilisant comme agents de transfert des polyethyleneglycols. L'activite des composes prepares vis a vis de l'agregation des thrombocytes a ete determinee. La seconde partie de nos travaux s'est focalisee sur un metabolite de l'histidine, present dans la peau: l'acide urocanique. Ce compose est un photoprotecteur naturel dont l'isomere (z) possede une activite immunosuppressive. L'alkylation de l'acide urocanique presentait donc de l'interet. De plus, cette molecule pouvait servir de modele pour etudier, en milieu organise des reactions d'alkylation generalement realisees par transfert de phase. L'objectif est de reproduire les reactions de transfert de phase, en utilisant les proprietes de transport des systemes micellaires et en beneficiant du caractere monophasique de ces milieux. Le travail comporte donc les phases suivantes: etude de l'alkylation de l'acide urocanique dans diverses conditions de transfert de phase et comparaison entre la n-, la o-alkylation et la n,o-dialkylation. Mise au point de milieux organises adaptes aux conditions d'alkylation et comparaison des resultats obtenus lors de l'alkylation de l'acide urocanique dans ces milieux, avec ceux correspondant aux conditions de transfert de phase

Titre traduit

Alkylation reactions in heterogenous or microheterogenous medias

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