Cycloadditions [4+2] et [2+2] sous irradiation ultrasonore

par Leila Moeini

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Jean-Louis Luche.

Soutenue en 1996

à Toulouse 3 .

mots clés

• Composés organométalliques
• Sonochimie
• Cyclisation (chimie)

Résumé

Le sujet traite concerne l'effet de l'irradiation ultrasonore sur les cycloadditions. Les theories communement admises pour l'origine du role sonochimique de la cavitation ultrasonore laissent prevoir des augmentations de rendements ou de vitesse de reaction. D'apres les precedents de la litterature, ces predictions sont loin d'etre realisees et la cycloaddition 4+2 de diels-alder est encore imprevisible quant a son issue sonochimique. Nous avons etudie un systeme modele simple qui demontre que lorsqu'un effet sonochimique existe, il laisse supposer l'existence d'un phenomene redox non envisage encore a ce jour. Quelques essais ont ete realises sur des cycloadditions 2+2 dont un seul exemple etait connu a ce jour sous sonication. Nous avons pu demontrer que l'effet sonochimique est absent dans ce type de reaction, au point de vue chimique. Par contre l'effet stereochimique amene a s'interroger sur la veritable nature de la physique de la cavitation. Les consequences de ces observations pour les theories de la cavitation sont discutees

Titre traduit

4+2 and 2+2 cycloadditions under sonochemical conditions

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