Synthese et reactivite de polyenones a conjugaison croisee possedant une chiralite planaire

par NATHALIE MARCHAND

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

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Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese et l'etude de polyenones a conjugaison croisee originales. Une synthese generale, utilisant les complexes diene fer tricarbonyle, a ete mise au point. Elle permet d'obtenir des polyenones a conjugaison croisee qui possedent une chiralite planaire, introduite par le motif organometallique. Divers essais de cycloadditions, d'additions nucleophiles ou d'additions radicalaires sur ces composes ont permis d'apprecier leur reactivite, notamment en terme de diastereoselectivite. Certaines de ces polyenones a conjugaison croisee complexees, convenablement substituees par un noyau phenolique, sont des precurseurs efficaces de structures benzopyraniques. Une voie de synthese originale est presentee, qui utilise les proprietes stabilisantes du motif organometallique vis-a-vis des cations en alpha de complexe ; elle permet des modulations au niveau des carbones strategiques du cycle modele. En liaison avec les recherches du laboratoire concernant la reactivite et les applications synthetiques des cations pentadienyles complexes a fe(co)#3, le cas particulier des cations allyliques a aussi ete etudie, et une etude preliminaire de leur reactivite vis-a-vis des nucleophiles a ete realisee

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