Transfert d'electron photochimique : application a la synthese de produits biologiquement actifs

Photochemical electron transfer: application to the synthesis of biologically active compounds

• Auteur / Autrice : MADHUMITA GUHA
• Direction : Janine Cossy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Au cours de ce travail sur le transfert d'electron photochimique, nous avons etudie dans un premier temps la reactivite des radical cations amines issus de l'irradiation d'amines tertiaires en presence de cetones. Cette reactivite a ete mise a profit dans des nouvelles voies de synthese d'oxazoles et d'aminocyclopropanols. Elle nous a aussi permis d'acceder a des oxazines qui possedent des proprietes biologiques interessantes. Dans un deuxieme temps, nous avons essaye de pieger un radical forme en d'une fonction carbonyle. Pour cela plusieurs voies de cyclisation oxydantes ont ete envisagees ; a savoir le traitement par des sels metalliques et l'irradiation photosensibilisee. Lors des irradiations, des cetalisations d'ether d'enols silyles en presence de 1-cyanonaphtalene et de biphenyle dans l'alcool ont ete observees. Nous les avons donc generalisees. Finalement, dans une derniere partie nous avons applique la cyclisation radicalaire photoreductrice des aldehydes insatures a l'approche synthetique de derives de la streptazoline