Design moleculaire : synthese de tensioactifs fluores bicatenaires et tricatenaires mixtes de type amphotere

par DELPHINE ENJALBERT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Aimé Cambon.

Soutenue en 1996

à Nice .

mots clés

Résumé

Le travail realise concerne l'etude des systemes moleculaires organises. Le but du chimiste est de pouvoir connaitre les relations entre la structure du tensioactif et la morphologie de l'agregat afin de construire la molecule la mieux adaptee a une application precise. Nous avons essaye d'etablir des relations eventuelles entre la structure moleculaire d'un tensioactif et le type de l'agregat (micelles, emulsions, microemulsions, cristaux liquides, films, vesicules, mousses). Ces resultats nous ont donc amenes a synthetiser une grande variete de nouveaux tensioactifs bicatenaires et tricatenaires mixtes hautement fluores de type amphotere grace a une strategie de synthese efficace. Pour cela, nous avons au prealable synthetise: 1/ pour l'obtention de tensioactifs bicatenaires mixtes fluores de type amphotere (carboxybetaine, sulfobetaine, n-oxyde), a-des precurseurs fluores: * des n-alkyl n-methyl 2-f-alkylethylamines (compose b), * des acides (n-2-f-alkylethyl n-alkyl amino)-3 propanoiques (compose c), b- des precurseurs hydrocarbones: * des acides n-alkyl n-methyl amino-3 propanoiques (compose g), * des acides n-alkyl n-benzyl amino-3 propanoiques (compose h), 2/ pour l'obtention de tensioactifs tricatenaires mixtes fluores de type ammonium et amphotere: * des precurseurs f-alkyles: les n-alkyl (ou n-(2-f-alkylethyl))-6-f-alkyl-4-alkyl-4-aza-hexanamides (compose d) 3/ pour l'obtention de tensioactifs tetracatenaires mixtes fluores de type bisammonium: * des precurseurs f-alkyles: les n-alkyl n-methyl 2-f-alkylethylamines (compose b). La modulation des structures nous a permis de faire varier de facon rationnelle la solubilite et les proprietes de surface. Ces parametres physicochimiques etant a la base de l'edification de systemes moleculaires organises stables, nous pensons avec optimisme qu'ils nous permettront d'envisager leur utilisation dans l'edification d'agregats tels que les mousses et les vesicules

Titre traduit

Molecular design: synthesis of fluorinated mixed amphoteric double-chain and triple-chain surfactants

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