Etude de la réactivité de molécules sulfurées fonctionnalisées vis à vis de systèmes électrophiles et nucléophile

Reactivity of sulfurated functionnalised compounds towards electrophilic or nucleophilic systems

• Auteur / Autrice : Catherine Schies
• Direction : Daniel Paquer
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Metz

Mots clés

Mots clés contrôlés

Soufre -- Composés organiques

Réactivité (chimie)

Synthèse organique

Résumé

La réactivité de molécules fonctionnalisées vis-à-vis de systèmes électrophiles (Me3SiI, H+) ou nucléophiles (NaI) a été étudiée dans ce mémoire. Dans ce but différents composés ont été synthétisés: alcool (poly)sulfurés, halogénures (poly)sulfurés, chlorosulfoxydes et sulfones, polysulfures symétriques et hétérocycles sulfurés (poly)fonctionnalisés. Grâce à cette étude, nous avons réussi à maitriser l'influence de différents paramètres sur la réaction et avoir une meilleure approche des mécanismes intervenants dans la formation des produits identifiés. D'autre part, la réaction a été optimisée afin de favoriser la synthèse de 1,4-dithianes. Ces travaux ont conduit à de nouveaux produits et permis de mettre en évidence une nouvelle voie d'accès à des molécules polysulfurées

Reactivity of sulfurated functionnalised compounds towards electrophile (Me3SiI, H+) or nucleophilic (NaI) systems has been developped in this study. In a first step, we have prepared : (poly)sulfurated alcohols, (poly)sulfurated halides, chloro-sulfoxides and sulfones, symmetrical polysulfides and polyfunctionalised heterocycles containing sulfur. Thus, we controlled the influence of different parameters on the reaction as well as a better understanding of the mechanisms involved in the formation of the identified products. Moreover, the reaction has been optimised in order to promote the synthesis of 1. 4-dithiane. This works have led new products and allowed to highlight a new synthetical method for the preparative of polysulfides