α,β-difluorosulfures et fluorovinylsulfures : préparation par fluoration nucléophile et applications synthétiques

par Didier Andres

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Eliane Laurent.

Soutenue en 1996

à Lyon 1 .

Le président du jury était Eliane Laurent.

mots clés

• Sulfures
• Fluor -- Composés
• Fluoration
• Stannanes

Résumé

Dans le premier chapitre, nous avons etudie le comportement anodique de differents vinylsulfures en milieu fluorant et3n. 3hf par la technique d'electrofluoration a potentiel controle. L'utilisation de cette technique a permis l'acces a de nouvelles molecules : les difluorosulfures. Dans le second chapitre, nous avons montre que lorsque le vinylsulfure de depart possede un substituant attracteur d'electrons, l'electrofluoration conduit a la formation de fluorovinylsulfures. Dans le troisieme chapitre, nous avons examine la reactivite electrophile des fluorovinylsulfures dans des reactions de substitutions nucleophiles vinyliques. Les observations faites permettent de considerer ces composes comme des accepteurs de michael fluores. Nous avons decrit la premiere synthese de la fluorosinharine, un analogue fluore d'un fongicide naturel. Nous avons egalement prepare un fluorovinylstannane utilise pour le greffage d'un motif fluoroacrylique. Nous proposons egalement une methode generale autorisant la synthese de 3-fluoro-4-alkylthiophenes.

Titre traduit

Difluorosulfides and fluorovinylsulfides : preparation by nucleophilic fluorination and synthetics aplications

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