Synthèses et études spectroscopiques de modèles biomimétiques chiraux du NADH : évaluation des facteurs conformationnels qui gouvernent le transfert énantiosélectif de l'hydrogène
par Joëlle Bédat
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Jean Bourguignon.
Soutenue en 1995
à Rouen .
- Synthèse chimique
- Composé bicyclique
- Composé tricyclique
- Réaction biomimétique
- Pyrrolo[3,4-b]pyridine derivé
- Pyrrolopyridine
- Pyrido[3,2-c]azépine dérivé
- Pyridoazépine
- Benzo[b]naphtyridine dérivé
- Benzonaphtyridine
- Chemical synthesis
- Model compound
- Nadh
- Nitrogen heterocycle
- Bicyclic compound
- Tricyclic compound
- Conformational analysis
- Chiral compound
- Biomimetic reaction
- Chemical reduction
- Asymmetric reaction
- Azote -- Composés organiques
- NAD (coenzyme)
- Pyridine -- Dérivés
- Composés hétérocycliques
- Réduction (chimie)
- Synthèse asymétrique
- Analyse conformationnelle
- Chiralité
mots clés
-
Résumé
L'objectif de ce travail était d'évaluer les paramètres importants responsables des excès énantiomériques obtenus par des modèles biométiques chiraux du NADH. Cette stéréodifférenciation serait le fruit d'une synergie entre l'orientation de la fonction carbonyle et l'encombrement stérique du à l'auxiliaire chiral. Cette étude nous a, de plus, permis d'élaborer deux des modèles chiraux du NADH les plus performants en synthèse asymétrique. Dans une seconde partie, nous avons envisagé la synthèse de modèles plus stables et plus réactifs en série benzo[b]naphthyridine et indolo[2,3-b]pyridine
-
Titre traduit
Synthesis and spectroscopic studies of chiral biomimetic NADH models: influence of the conformational factors on the stereoselectivity of the transfer of the hydrogen
-
Pas de résumé disponible.
