Les 2-hydrazonophenylthioacetamides nouveaux thiazadienes intermediaires en chimie heterocyclique

par MARIE-JOSE GIL et J.-C. MESLIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. RELIQUET.

Soutenue en 1995

à Nantes .

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Résumé

Ce memoire decrit la preparation et l'etude des proprietes chimiques d'un nouveau type d'enchainement heteroatomique, les 2-hydrazonophenylthioacetamides. Ces composes sont obtenus en trois etapes a partir du benzoylformiate de methyle. L'action d'une amine puis d'une hydrazine fournit les 2-hydrazonophenylacetamides dont le carbonyle est converti en thiocarbonyle par le reactif de lawesson. La reactivite de ces composes est etudiee. Ce sont des nucleophiles par l'intermediaire de l'atome de soufre. Les sels s-methyles obtenus par action de l'iodure de methyle permettent, par une reaction de substitution nucleophile, d'acceder aux 2-hydrazonophenylselenoacetamides. Par oxydation, les 2-hydrazonophenylthioacetamides comportant une fonction hydrazone monosubstituee fournissent des 1,2,3-thiadiazolines. L'etude s'est ensuite portee sur les 2-hydrazonophenylthioacetamides derivant de thioamides n-monosubstitues ; l'acylation de ces composes peut conduire a des 3,6-dihydro-2h-1,3,4-thiadiazines. Si l'acylation est realisee sur des composes derivant a la fois de thioamides et d'hydrazines n-monosubstitues, la reaction permet d'acceder a des 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines. Ces reactions ont egalement ete effectuees a partir des composes selenies et parfois oxygenes

Titre traduit

2-hydrazonophenylthioacetamides, new building blocks in heterocyclic chemistry

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