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des thèses françaises
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Synthèse et propriétés complexantes d'éthers-couronnes chiraux dérivés du D-mannitol
| Auteur / Autrice : | Mostafa Nazhaoui |
| Direction : | Jean-Pierre Joly |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie et physico-chimie moléculaires |
| Date : | Soutenance en 1995 |
| Etablissement(s) : | Nancy 1 |
| Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Après une courte introduction, la synthèse de 21 nouveaux éther-couronnes chiraux homotopiques par double O-alkylation à l'aide d'éthers dichlores par transfert de phase sur 5 acétals symétriques du D-mannitol et cyclisation des semi-couronnes ainsi obtenus sur différents aromatiques dihydroxyles est exposée dans le premier chapitre. Le deuxième chapitre est consacré à la synthèse d'une nouvelle famille de macrocycles polycycliques à motif 1,3-dioxepane ou 1,6-didesoxy-D-mannitol diversement fonctionnalises sur C-1/C-6. La structure X de deux dérivés du 1,6-diazido-2,5-0-methylene-D-mannitol est présentée et commentée. Le troisième chapitre du mémoire présente la synthèse multistade à partir du 1,2:5,6-di-0-cyclohexylidene-D-mannitol de deux nouveaux diaza-ethers-couronnes symétriques à motif D-altritol. Le quatrième et dernier chapitre de la thèse est dédié à l'étude physico-chimique par CLPH et/ou extraction liquide/liquide de la plupart des 34 macrocycles chiraux décrits dans les 3 premiers chapitres. La meilleure énantiosélectivité a été observée sur la 2-fluoro-phenylglycine à l'aide d'un éther-couronne simple obtenu en seulement 2 étapes à partir d'un nouvel acétal: le 1,2:5,6-di-0-cyclopentylidene-D-mannitol