Valorisation chimique de composés lignocellulosiques - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Thèse Année : 1995

Chemical valorization of lignocellulosic compounds resulting in new material

Valorisation chimique de composés lignocellulosiques

Sophie Thiebaud-Roux

Résumé

Industrial and economic development over the last few decades has led to a large production of agricultural waste. One of the possible uses of these co-products is their conversion into thermoplastic materials by chemically modifying the hydroxyl functions of the lignocellulosic material. A method for esterifying wood with fatty acid chlorides in the absence of organic solvent is proposed. A stream of nitrogen was used to entrain the hydrogen chloride formed during synthesis and shift the reaction equilibrium. Optimization of the experimental conditions (nitrogen flow rate, reaction temperature and duration, amount of acid chloride) enabled us to obtain with octanoyl chloride an experimental weight gain of the esterified sample of 87% and an ester rate of 60%. A fraction of the esterified wood (52%) solubilized in the reaction medium during esterification. Two pre-treatments of the lignocellulosic material were tested: ozonization and mild acid hydrolysis. The latter is the more interesting, as it leads to a higher experimental weight gain (102%). Generalization of the wood esterification reaction to other fatty acid chlorides (decanoic to octadecanoic) and to other lignocellulosic wastes (agave bagasse, water hyacinth, wheat straw, sorghum pith) revealed a difference in reactivity linked to the chemical composition of the substrate and the length of the reagent's carbon chain. The esterification of wood with fatty acid chlorides conferred new properties such as thermoplasticity due to the reduction in the crystallinity of wood cellulose during chemical modification, hydrophobicity and improved thermal stability.
Le développement industriel et économique de ces dernières décennies a entraîné une forte production de déchets de l'agriculture. Une des valorisations possibles de ces co-produits est leur conversion en matériaux thermoplastiques par la modification chimique des fonctions hydroxyles de la matière lignocellulosique. Une méthode d’estérification du bois par des chlorures d’acides gras en l’absence de solvant organique est proposée. Un courant d’azote a permis d’entraîner le chlorure d’hydrogène formé au cours de la synthèse et de déplacer l’équilibre de la réaction. L’optimisation des conditions expérimentales (débit d’azote, température et durée de la réaction, quantité de chlorure d’acide) a permis d’obtenir avec le chlorure d’octanoyle un gain de poids expérimental de l’échantillon estérifié de 87% et un taux d’ester de 60%. Une fraction de bois estérifié (52%) s’est solubilisée dans le milieu réactionnel lors de l’estérification. Deux pré traitements de la matière lignocellulosique ont été testés : l’ozonisation et l’hydrolyse acide douce. Ce dernier est le plus intéressant car il conduit à un gain de poids expérimental plus élevé (102%). La généralisation de la réaction d’estérification du bois à d’autres chlorures d’acides gras (décanoïque à octadécanoïque) et à d’autres déchets lignocellulosiques (bagasse d'agave, jacinthe d’eau, paille de blé, moelle de sorgho) a mis en évidence une différence de réactivité liée à la composition chimique du substrat et à la longueur de la chaîne carbonée du réactif. L’estérification du bois par les chlorures d’acides gras lui a conféré de nouvelles propriétés telles que la thermoplasticité due à la diminution de la cristallinité de la cellulose du bois durant la modification chimique, l’hydrophobicité et une meilleure stabilité thermique.
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Citer

Sophie Thiebaud-Roux. Valorisation chimique de composés lignocellulosiques : Obtention de nouveaux matériaux. Sciences agricoles. Institut National Polytechnique (Toulouse), 1995. Français. ⟨NNT : 1995INPT052G⟩. ⟨tel-04287700⟩
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