Utilisation du fluorure de potassium sur alumine dans des reactions en cascade en synthese organique et du fluorure de cesium sur fluorure de calcium dans des reactions de cyclisations anioniques : recherche de catalyseurs solides basiques en catalyse heterogene

par MESSAOUD HACHEMI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Didier Villemin.

Soutenue en 1995

à Caen .

mots clés

Résumé

Notre travail a montre l'interet de l'utilisation des fluorures alcalins en synthese organique et en catalyse heterogene. Dans un premier temps, nous avons etudie des reactions dites en cascade catalysees par le fluorure de potassium sur alumine. Nous nous sommes interesses successivement a des reactions d'oxydations anioniques telles que la synthese de cyclopropanes fonctionnels a partir de composes a methylene acide. A des reactions concertees: condensation avec le disulfure de carbone alkylation, suivies ou non de rearrangement sigmatropique. Nous avons etudie egalement la conversion des phenols en thiophenols, ainsi que la synthese d'amines allyliques a partir d'alcools allyliques. Dans un deuxieme temps, nous nous sommes consacre a la recherche d'un catalyseur hyperbasique qui soit stable thermiquement et en milieu protique. Nous avons teste le reactif supporte csf-caf#2 dans des reactions de cyclisations anioniques telles que la synthese d'heterocycles. Nous avons effectue egalement une etude de determination de la basicite des solides en se basant sur la solvatochromie des complexes organometalliques

Titre traduit

Utilisation of potassium fluoride in cascade reactions in organic synthesis and cesium fluoride-calcium fluoride in anionic cyclisation reactions: research in basic solids catalysts in heterogenous catalysis

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