Les triflamides : intermédiaires dans la c-alkylation d'amines secondaires : application aux tétraazamacrocycles

par Sylvie Bozec Ogor

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Handel.

Soutenue en 1995

à Brest .

mots clés

• Tétraazamacrocycles
• Triflamides
• Amines -- Synthèse (chimie)
• Alkylation
• Groupements protecteurs (chimie)

Résumé

L'objectif de notre etude consistait a elaborer une nouvelle voie d'acces aux tetraazamacrocycles c-fonctionnalises. Pour cela, nous avons applique les methodes classiques de c-alkylation en alpha d'amines secondaires par les nitrosamines ou par le diiodure de samarium ; ces procedes se sont averes inefficaces pour obtenir des tetramines cycliques c-substituees. Nous nous sommes alors interesses a l'etude de la reactivite des triflamides vis a vis d'organolithiens pour mettre au point une nouvelle methode d'alpha c-fonctionnalisation d'amines secondaires. Nous decrivons ensuite les premieres applications de cette methode aux polyamines cycliques prealablement protegees

Titre traduit

Triflamides: intermediates in secondary amines c-alkylation. Application to macrocyclic polyamines

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