Synthese de mono- et polycarbamates, soufres ou non, derives de monosaccharides et d'itols, a potentialite pesticide

par CHRISTOPHE LEN

Thèse de doctorat en Psychologie

Sous la direction de Gino Ronco.

Soutenue en 1995

à Amiens .

mots clés

Résumé

Ce travail decrit la synthese de mono- et polycarbamates, soufres ou non, derives de monosaccharides et d'itols, a potentialite pesticide. La monocarbamoylation est realisee en general sur un derive polyhydroxyle protege ou ne subsiste qu'un seul site substituable en position primaire ou secondaire. Les sucrocarbamates et sucrothionocarbamates n,n-disubstitues sont prepares par condensation d'un chlorure de carbamoyle et thiocarbamoyle selon une reaction de williamson. Les sucrocarbamates et sucrothionocarbamates n-substitues sont obtenus par action d'un isocyanate et isothiocyanate en presence d'une amine tertiaire selon une reaction dipole-dipole. Ces nouvelles molecules permettent la preparation de sucrocarbamates n,n-disubstitues asymetriques. Les sucrodithiocarbamates et sucrothiolocarbamates (n-substitues ou n,n-disubstitues) sont prepares par addition d'un derive carbamique salin sur le substrat active. Les sucrothiolocarbamates sont egalement obtenus a partir de sucrodithiocarbamates, par conversion du thiocarbonyle en carbonyle. La preparation de derives saccharidiques comportant deux groupements carbamiques est effectuee selon deux strategies. La premiere est realisee a partir de substrat ayant deux sites substituables, en une ou deux etapes. La seconde est conduite a partir de substrats ayant un seul site substituable, en trois ou quatre etapes : monocarbamoylation regiospecifique, deprotection controlee (activation selective), seconde carbamoylation. Des tests effectues sur cinq souches bacteriennes ont montre que les sucrodithiocarbamates inhibent, leur developpement. Des tests in vitro sur cinq champignons phytopathogenes indiquent que des derives du glycerol portant deux groupements thionocarbamiques ou dithiocarbamiques ont une action antifongique.

Titre traduit

Synthesis of mono- and polycarbamates, with sulphur or not, derivatives of monosaccharides and itols, as pesticide potentiality

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