Synthèse et propriétés du 5-bromopenta-2,4-diénal : voie d'accès aux oméga-halogénopolyénals et aux polyènes fonctionnalisés

par David Soullez

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1994

à Rouen .

mots clés

• Halogénoaldéhyde
• Composé polyénique
• Lithiation
• Haloaldehyde
• Polyenic compound
• Aliphatic compound
• Pheromone
• Lithiation
• Aldehyde
• Polyènes
• Composés aliphatiques
• Aldéhydes
• Phéromones

Résumé

Par des réactions d'halogénation puis de polyvinylogation, des synthèses originales et rapides d'-halogénopolyénals sont décrites à partir de dérivés simples: un derivé de la pyridine et le furane. Ces composés ont permis d'accéder à de nouveaux réactifs de tri-, tétra- et penta-vinylogations de dérivés carbonylés. Un de ces organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée a été utilisé pour la synthèse de phéromones, les navénones A, B et C selon une voie originale. Cette voie a été exploitée pour préparer la néocarzilidine A, un antileucémique naturel. D'autre part, à partir du 5-bromopentadiénal ont été préparées des dicétones diéniques et des diols triéniques possédant une configuration contrôlée. Ces molécules modèles permettent d'établir de nouvelles voies d'accès à des composés naturels à propriétés thérapeutiques, tels les leucotriènes ou l'acide ostopanique. Ce travail a largement été valorisé par la séparation totale par cristallisation fractionnée à froid des deux isomères du 5-bromopentadiénal et du 1,6-dibromohexatriène

Titre traduit

Synthesis and behaviours of the 5-bromopenta-2,4-dienal: handy acces to the omega-halogenopolyenals and to the fonctionalised polyenes

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