Régiosélectivité des réactions de bromation, d'échange halogène-métal et de couplage croisé sur des dérivés de la 8-hydroxyquinoléine. Application à la synthèse de pyridocarbazoles
par Florence Mongin
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Guy Queguiner.
Soutenue en 1994
à Rouen .
- Bromation
- Régiosélectivité
- Réaction échange
- Copulation chimique
- Lithiation
- Réaction croisée
- Hétérocycle azoté
- Composé aromatique
- Quinoléin-8-ol
- Bromination
- Regioselectivity
- Exchange reaction
- Chemical coupling
- Lithiation
- Cross reaction
- Nitrogen heterocycle
- Aromatic compound
- Quinoléine -- Dérivés
- Halogénation
- Couplage oxydant
- Réactions chimiques régiosélectives
mots clés
-
Résumé
Les 8-hydroxy et 8-méthoxyquinoléines étudiées peuvent subir une réaction de bromation ; ainsi sont obtenues des quinoléines diversement substituées par des atomes de brome en position 3, 5 et 7. A partir des 5,7-dibromoquinoléines substituées en position 8, un échange brome-lithium sélectif a été réalisé ; la nature du substituant en position 8 modifie l'orientation de cette réaction. La réaction de couplage croisé, appliquée à diverses bromo-8-méthoxyquinoléines, permet de greffer différents groupements. Dans le cas de dibromoquinoléines, une bonne régiosélectivité a été observée. Enfin, de nombreux pyridocarbazoles ont été synthétisés, la réaction de couplage croisé étant utilisée pour créer la jonction entre les cycles quinoléinique et benzénique
-
Pas de résumé disponible.
