Synthèse de molécules naturelles par métallation de diméthoxypyridines
par Olivier Mongin
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Guy Queguiner.
Soutenue en 1994
à Rouen .
- Métallation
- Copulation chimique
- Hétérocycle azoté
- Cycle 6 chaînons
- Nitrone
- Hétérocycle oxygéné azoté
- Composé tricyclique
- Composé aromatique
- Alcaloïde
- Activité biologique
- Composé naturel
- 2,2p-bipyridyle-4,4p-dione dérivé
- Metalation
- Chemical coupling
- Nitrogen heterocycle
- Six membered ring
- Nitrone
- Oxygen nitrogen heterocycle
- Tricyclic compound
- Aromatic compound
- Alkaloid
- Biological activity
- Natural compound
- Pyridine -- Dérivés
- Métallation
- Couplage oxydant
- Composés hétérocycliques
- Alcaloïdes
mots clés
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Résumé
Ce travail décrit la préparation et la métallation des 2,3- et 3,4-diméthoxypyridines, ainsi que de la 3,4-diméthoxypyridine-N-oxyde. Ces résultats ont été utilisés pour la synthèse de molécules douées d'une activité biologique: à partir des 3,4-diméthoxypyridines, nous avons préparé une nouvelle azaxanthone, ainsi que l'orelline et un composé analogue de cet alcaloïde naturel, par association des réactions de métallation et d'homocouplage. A partir de 2,3-diméthoxypyridine, outre la préparation de la partie pyridinique des Piéricidines, nous décrivons la première synthèse de deux autres molécules naturelles, la (2RS, 4RS)-Atpénine B et la (+/-)-Harzianopyridone. Les différentes fonctions (oxygénées ou carbonées) de ces pyridines pentasubstituées ont été introduites par métallations successives de tous les sommets de la pyridine
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