De l'ortho-lithiation de dérivés iodés aza-aromatiques en général, et de l'application à la synthèse de 2,9-diazaphénanthrènes en particulier

par Corine Cochennec

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1994

à Rouen .

mots clés

• Lithiation
• Cyclisation
• Effet substituant
• Régioséléctivité
• Hétérocycle azoté
• Composé tricyclique
• Alcaloïde
• Diazaphénanthrène dérivé
• Lithiation
• Cyclization
• Substituent effect
• Regioselectivity
• Nitrogen heterocycle
• Tricyclic compound
• Alkaloid
• Composés hétérocycliques
• Alcaloïdes
• Phénanthrène -- Composés organiques

Résumé

Ce travail décrit la première lithiation ortho-dirigée par l'iode en série pyridinique et quinoléinique. Cette ortho-lithiation s'accompagne d'une isomérisation de l'espèce lithiée par migration de l'iode. L'interêt de cette réaction originale d'ortho-lithiation isomérisation est illustré: par association des réactions d'ortho-lithiation d'iodopyridines et de couplage, les squelettes 2,10- et 2,9-diazaphénanthrènes, ainsi qu'un alcaloïde naturel, la Perlolidine, ont été synthétisés. Une voie d'accès aux 10-alkyl- et 10-aryl-2,9-diazaphénanthrènes par addition d'organolithiens sur les 2,9-diazaphénanthrènes est présentée. Enfin, une approche de la synthèse d'un alcaloïde marin, la Méridine à partir des résultats précédents est proposée

Titre traduit

Iodo-directed ortho-lithiation of aza-aromatics and application to the synthesis of 2,9-diazaphenanthrenes

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