Greffage de modèles du NADH sur deux nouveaux supports insolubles. Synthèse et réactivité d'un modèle du NADH en série indolo (2,3-b)-pyridine : réduction de substrats non activés

par Rabiaa Berkous

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Bourguignon.

Soutenue en 1994

à Rouen .

mots clés

• Composé modèle
• Nadh
• Hétérocycle azoté
• Composé tricyclique
• Greffage
• Réduction chimique
• Cétone
• Induction asymétrique
• Model compound
• Nadh
• Nitrogen heterocycle
• Tricyclic compound
• Grafting
• Chemical reduction
• Ketone
• Asymmetric induction
• NAD (coenzyme)
• Polymères

Résumé

Le greffage de réactifs modèles du NADH a été réalisé sur deux nouveaux supports: un matériau mixte silice-polymère et un polymère acrylique à chiralité intrinsèque. Dans les deux cas, la réduction de substrats classiques a été possible. Avec le second support, une induction asymétrique a été observée. Afin d'effectuer la réduction de substrats non activés en présence d'acides de Lewis capables d'activer de tels substrats, un modèle en série indolo (2,3-)pyridinique a été synthétisé. Il est stable et possède une réactivité élevée. Il est le premier modèle du NADH à avoir permis la réduction quasi quantitative de l'acétophénone. Il a également permis de réduire une large gamme de cétones non activées. Le modèle chiral de la même série a réduit l'acétophénone et le phénylglyoxylate de méthyle avec des excès énantiomériques intéressants. Un modèle non chiral en présence d'acides de Lewis chiraux a aussi permis d'observer une induction asymétrique

Titre traduit

Grafting of NADH models onto new insoluble supports. Synthesis and reactivity of a NADH model in the indolo (2,3-b)-pyridine series: reduction of non activated substrates

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