Modèles du NADH en série pyrrolo(2,3-b)pyridine. Réduction d'une nouvelle gamme de substrats : les énamides. Rôle respectif des deux auxiliaires chiraux lors de réductions asymétriques

par Corine Leroy

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1994

à Rouen .

mots clés

• Réduction chimique
• Réaction asymétrique
• Auxiliaire chiral
• Chimiosélectivité
• Enantiosélectivité
• Composé modèle
• Nadh
• Enamide
• Pyrrolo 2,3-b pyridine dérivé
• Pyrrolo 2,3-b pyridine dérivé
• Chemical reduction
• Asymmetric reaction
• Chiral auxiliary
• Chemoselectivity
• Enantioselectivity
• Model compound
• Nadh
• NAD (coenzyme)
• Réduction (chimie)
• Pyridine -- Dérivés

Résumé

Nous avons réduit, pour la première fois, avec un modèle du NADH en série pyrrolo 2,3-b pyridine, des énamides. Nous nous sommes notamment intéressés à la réduction de précurseurs de tétrahydroisoquinoléines et d'acides aminés. C'est ainsi que nous avons préparé la salsolidine avec un excès énantiomérique de 87% et un rendement de 90%. Nous avons également étudié le mécanisme de réduction des énamides par un modèle du NADH, ce qui nous a permis d'en délimiter le domaine de réduction. Enfin nous avons préparé de nouveaux modèles chiraux du NADH en série pyrrolo 2,3-b pyridine et nous avons étudié leur comportement en synthèse asymétrique. Nous avons alors mis en évidence l'influence exercée par un substituant chiral, extérieur à la structure 1,4-dihydropyridine, sur la réduction asymétrique d'un substrat. De plus, nous avons obtenu un modèle possédant une réactivité exceptionnelle

Titre traduit

New substrates reduction: enamides and respective role of chiral auxiliary in asymmetric reductions with NADH model in pyrrolo(2,3-b)pyridine serie

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