Préparation de furannes 2,3,5-trisubstitués par métallations régiosélectives de 2-furyloxazolines. Application à la synthèse de produits naturels
par Jean-Yves Lenoir
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Guy Queguiner.
Soutenue en 1994
à Rouen .
- Régiosélectivité
- Monoterpène
- Hétérocycle oxygéné
- Cycle 5 chaînons
- Hétérocycle oxygéné azoté
- Furfural(5-isobutényl-3-méthyl)
- Pseudoptérane
- Metalation
- Regioselectivity
- Monoterpene
- Furan derivatives
- Oxygen heterocycle
- Five membered ring
- Oxygen nitrogen heterocycle
- Aldehyde
- Furanes
- Composés hétérocycliques
- Métallation
- Aldéhydes
mots clés
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Résumé
Ce travail décrit la préparation de furannes 2,3,5-trisubstitués à partir de 2-furyloxazolines par métallations régiosélectives des sommets 3 et 5 du furanne. Nous avons également étudié la métallation des chaînes latérales en position 5 de (5-alkyl-2-furyl)oxazolines. Les résultats obtenus ont permis la synthèse d'un monoterpènoïde d'origine naturelle: le 5-isobutyl-3-méthylfurfural. Nous proposons une nouvelle approche pour la synthèse de précurseurs potentiels de composés furanniques macrocycliques de type pseudoptérane
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Titre traduit
Preparation of 2,3,5-trisubstituted furans by regioselective metalations of 2-furyloxazolines. Application to the synthesis of natural products
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Pas de résumé disponible.
