Synthèse et réactivité des èneacétals mono et dihalogénés. Etude de la compétition entre la réaction d'échange halogène-métal et la réaction de métallation

par Béatrice Bonnet

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1994

à Rouen .

mots clés

• Synthèse chimique
• Acétal
• Réactivité chimique
• Réaction concurrente
• Réaction échange
• Métallation
• Carbénoïde
• Alcool
• Aldéhyde
• Composé éthylénique
• Chemical synthesis
• Acetal
• Chemical reactivity
• Competitive reaction
• Exchange reaction
• Metalation
• Carbenoid
• Alcohol
• Aldehyde
• Ethylenic compound
• Acétals -- Synthèse (chimie)
• Métallation
• Aldéhydes

Résumé

Le but de cette thèse est la synthèse des acétals mono et dihalogénés suivie de l'étude de leur réactivité. Elle comprend une étude des différents facteurs influençant la compétition entre les réactions d'échange halogène-métal et de métallation observée à partir de ces composés par action du tertiobutyllithium. La stabilité des carbénoïdes et leur réactivité dépendent de la nature de l'halogène et sont influencées par la présence de sels de lithium. Cette étude a conduit à deux nouveaux réactifs de prénylation. La condensation des lithioacétals obtenus par échange halogène métal à partir de leurs précurseurs brome et iode sur les composés carbonylés conduit aux hydroxyacétals de configuration contrôlée Z et E. Ces hydroxyacétals sont d'excellents précurseurs pour accéder en une étape aux aldéhydes conjugués et en deux étapes aux aldéhydes non conjugués, une nouvelle voie d'accès aux 1,1-diiodoalcènes a été développée

Titre traduit

Synthesis and reactivity of mono and dihalogenated eneacetals. Study of the competition between the halogen-metal reaction and the metallation reaction

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