Diesters sulfosucciniques a chaines lipophiles enantiomeriquement pures ou insaturees analogues du bis-(2-ethyl-1-hexyl)-sulfosuccinate de sodium (aerosol ot ou aot) : synthese a partir des alcools enantiomeriquement purs ((r)- et (s)-2-ethylhexan-1-ol) ou insatures correspondants et determination de leurs proprietes tensioactives

par XAVIER CHASSERAY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1994

à Rennes 1 .

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Résumé

Les travaux exposes dans cette these concernent la synthese et la caracterisation de nouveaux tensioactifs optiquement actifs ou insatures analogues du bis-(2-ethyl-1-hexyl) sulfosuccinate de sodium (aerosol ot ou aot). Apres un rappel bibliographique sur les proprietes et l'interet des tensioactifs en general et des tensioactifs optiquement actifs en particulier, nous decrivons dans un second chapitre la preparation (par voies chimique et enzymatique) et la determination de la purete enantiomerique des deux enantiomeres du 2-ethylhexan-1-ol. Dans une seconde partie les differentes voies d'acces au bis-(2-ethyl-1-hexyl)-sulfosuccinate de sodium sont etudiees et appliquees a la synthese de bis-((r)- ou (s)-2-ethyl-1-hexyl)-sulfosuccinate de sodium. Dans une quatrieme partie la synthese de diesters sulfosucciniques dissymetriques est abordee. Le troisieme chapitre de ce memoire concerne l'etude des voies d'acces aux analogues insatures du 2-ethylhexan-1-ol et la synthese de bis-(alkenyl)-sulfosuccinates de sodium insatures. L'etude des proprietes tensioactives de ses nouveaux analogues de l'aerosol ot qui fait l'objet de la premiere partie du quatrieme chapitre met en evidence une faible influence de la configuration des chaines lipophiles chirale et, au contraire, un effet important de la position de l'insaturation. La seconde partie est quant a elle consacree aux etudes preliminaires sur l'induction asymetrique en microemulsion inverse. Deux types de processus ont ete envisages: l'extraction d'aminoacides par des membranes liquides a base de bis((s)-2-ethyl-1-hexyl)-sulfosuccinate de sodium et des reactions d'oxydation et d'addition nucleophile dans des microemulsions inverses stabilisees par du bis-((s)-2-ethyl-1-hexyl)-sulfosuccinate de sodium

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