Modification de composes aromatiques en conditions douces : bioconversion de la 2-chloro 4-ethylamino 6-isopropylamino 1,3,5-triazine ou atrazine ; etude de la nitrosation de phenols substitues et des catecholamines

par MARIE-LAURE DU MOULIN DE LA BRETECHE

Thèse de doctorat en Psychologie. Chimie

Sous la direction de Claire Ducrocq.

Soutenue en 1994

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

La chimie en conditions douces s'avere une alternative de choix, a la fois lors de l'etude de molecules sensibles aux conditions de ph et d'oxydo-reduction, et lors de l'etude des processus physiologiques. L'illustration de ces methodes a ete realisee dans le cas de la biodegradation de l'atrazine, herbicide qui s'accumule dans les sols et dans l'eau et de la reactivite des nitrites sur les phenols. La bioconversion de l'atrazine a ete effectuee par des microorganismes issus du milieu naturel. Les champignons filamenteux rhizopus arrhizus, curvularia lunata et beauveria bassiana transforment l'atrazine en plusieurs metabolites dont le desethylatrazine et le 5-n-oxyde atrazine. Une souche microbienne degrade l'atrazine via l'hydroxyatrazine. L'accumulation de ces composes permet de souligner l'inadequation des normes de qualite des eaux qui ne tiennent pas compte de la presence des metabolites qui se forment a partir de l'atrazine par des microorganismes issus du milieu naturel. La nitrosation de phenols substitues tels le 2-chloro phenol, le 4-terbutyl phenol et le resorcinol a ete realisee en presence de nitrite de sodium a des ph de 2,6 a 7. Le mecanisme reactionnel compose d'une premiere etape de nitrosation suivie de l'oxydation en compose nitre est discute. Cette methode de nitrosation en conditions douces a ete appliquee a des composes biologiquement actifs: l'adrenaline, la noradrenaline et la dopamine. Nous avons etudie la reactivite des catecholamines vis a vis du monoxyde d'azote et des ions nitrites, issus de la reaction d'autoxydation de no dans l'eau. Les catecholamines par reaction avec no en presence d'oxygene ou avec le nitrite a ph inferieur a 6 conduisent aux derives nitres en position 6. Ces composes pourraient se former lors de l'administration de no par inhalation chez des malades en detresse respiratoire. La nitro-6 adrenaline ne presente plus les proprietes de l'adrenaline dans l'aggregation plaquettaire et la reponse pressive

Titre traduit

Modification of aromatic compounds in mild conditions: bioconversion of 2-chloro 4-ethylamino 6-isopropylamino 1,3,5-triazine or atrazine ; nitrosation of substituted phenols and catecholamines

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