Reactions photoreductrices de composes carbonyles. Application a la synthese de produits naturels

par SAID IBHI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. COSSY.

Soutenue en 1994

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

L'irradiation des epoxycetones en presence de donneurs d'electrons, tels que la triethylamine est une bonne methode d'acces a des hydroxycetones. L'application de cette reaction d'ouverture photoreductrice a des epoxycetones derivant de sucres conduit a la formation de synthons chiraux. Cette reaction a ete utilisee pour synthetiser la cinerobinoside presente dans un antibiotique telle que la cinerobine b. De plus, grace a une reaction de cyclisation radicalaire photoreductrice appliquees a des derives de carbohydrates, nous avons pu effectuer la synthese de cyclopentanols polyfonctionnels chiraux. La photoreduction des cetones insaturees conduisait a la formation de composes de cyclisation ainsi que la photoreduction d'epoxycetones conduisait a des hydroxycetones ont ete utilisee comme des etapes cle dans la synthese de precurseurs de deux produits naturels: la ptilocauline et la ptaquilosine. Synthese enatioselective d'un precurseur de la ptilocauline quant a elle, a pu etre realisee a l'aide d'une reaction enatioselective d'addition 1,4 d'organocuprolithien

Titre traduit

Photoreductive reduction of carbonyl compounds. Application to the synthesis of naturels products

Pas de résumé disponible.