Etude cinétique de l'oxydation thermique du beta-carotène et de son influence sur l'oxydation du linoléate d'éthyle, en présence ou non d'alpha-tocophérol

par Hafid El Oualja

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Martin.

Soutenue en 1994

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

mots clés

• Vitamine E
• Carotènes
• Linoléique, Acide -- Composés

Résumé

L'objet de ce travail était d'élucider le mécanisme d'oxydation thermique du b-carotène tout trans par l'oxygène moléculaire, en phase liquide, ainsi que l'influence qu'il exerce, seul ou en mélange avec l'-tocopherol, sur l'oxydation thermique du linoleate d'éthyle. La cinétique d'oxydation du b-carotène en présence ou en l'absence d'aibn (azobis-isobutyronitrile) se révèle très sensible à la présence des impuretés: plus le b-carotène est pur, plus lente est son oxydation. L'auto-oxydation du b-carotène tout trans est une réaction radicalaire en chaines complètement inhibée par l'-tocopherol. On montre que cette réaction est amorcée par l'isomérisation thermique trans-cis du b-carotène qui s'effectue par l'intermédiaire d'un biradical labile susceptible de réagir avec une molécule d'oxygène. En présence ou en l'absence d'aibn et à chaque instant de la réaction, la vitesse de consommation de l'oxygène est environ 3 fois plus importante que celle de b-carotène. Le b-carotène est donc un agent anti oxygène très efficace. On montre ensuite que le b-carotène exerce un effet inhibiteur sur l'oxydation induite du linoleate d'éthyle. L'inhibition de la consommation globale d'oxygène est d'autant plus nette que l'avancement réactionnel, la concentration d'oxygène et la teneur en b-carotène sont plus faibles. La simulation informatique de la réaction au cours du temps rend compte de façon satisfaisante des phénomènes. Enfin nous avons examiné l'influence du mélange -tocophérol/b-carotène sur l'oxydation induite du linoleate d'éthyle. Celle-ci commence après la disparition totale des deux inhibiteurs: l'-tocopherol disparait d'abord, puis le b-carotène. L'effet inhibiteur du mélange -tocophérol/b-carotène correspond à la somme des effets inhibiteurs des deux espèces prises séparément.

Titre traduit

Kinetic study of thermal oxidation of beta-carotene and of its influence on ethyl linoleate oxidation, in the absence or in the presence of alpha-tocopherol

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