Homologation stéréosélective d'}a-alcoxyaldé̄hydes chiraux

par Sandrine Colin-Messager

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de J.-C. ROSSI.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .

mots clés

• Aldéhydes -- Dérivés
• Chiralité
• Molécules -- Relations structure-activité
• Aluminium -- Composés
• Hydrures
• Anions inorganiques
• Résonance magnétique nucléaire

Résumé

Par l'utilisation de l'anion lithie de la n-methyl-dihydro-1,3,5-dithiazine en tant qu'anion formyle masque, une methode performante d'homologation des alcoxyaldehydes a ete mise au point. Des informations interessantes concernant la structure des molecules formees ont ete recueillies par resonance magnetique nucleaire. Afin d'etudier la stereoselectivite de l'addition de l'anion limtf sur les alcoxyaldehydes chiraux, divers aldehydes-cibles ont ensuite ete synthetises. Une methode simple et performante de preparation des ethers trityles a ete etablie a cette occasion

Titre traduit

Stereoselective homologation of chiral alkoyaldehydes

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