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Thèse soutenue

Nouveaux monomères (méth)acryliques destinés à l'élaboration de résines utilisées en synthèse peptidique

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Auteur / Autrice : Jean-Claude Alfred
Direction : Robert Jacquier
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)
Peptides
Polymérisation
Résines acryliques
Macromolécules

Résumé

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Ce travail a pour objet la synthese d'aminoalkyl(meth) acrylamides (la fonction amine etant libre ou protegee) et leur utilisation en tant que comonomeres (agents de fonctionnalisation) lors de l'elaboration de resines poly(meth) acrylamide. A priori, la monofonctionnalisation d'une diamine semble la voie la plus simple pour acceder a ces monomeres, malheureusement ce type de synthese presente certains inconvenients et les methodes utilisees sont souvent specifiques et/ou difficilement transposables a l'echelle industrielle. En consequence, nous avons developpe des strategies ou le produit de base n'est pas une diamine, mais une halogeno- ou hydroxy-alkylamine. Apres deux ou trois etapes les fonctions initiales sont transformees, l'une en amine n-protegee et l'autre en groupe (meth) acrylamide). Ensuite, ces agents de fonctionnalisation sont copolymerises par voie radicalaire avec l'acrylylpyrrolidine (agent de maille) et l'ethylenebisacrylamide (agent de reticulation). Les resines obtenues ont une fonctionnalisation elevee, dont le taux peut etre aisement controle en faisant varier le rapport: agent de fonctionnalisation/agent de maille. D'autre part ces resines presentent des taux de gonflement eleves dans une large gamme de solvants, ce qui autorise une certaine liberte en matiere d'optimisation. Nos supports ont ete testes avec succes en synthese peptidique et en synthese asymetrique, de plus leur utilisation pourrait etre etendue a d'autres domaines de la chimie et de la biochimie