Approches synthétiques des analogues carbocycliques de nucléosides C-1' ramifiés, molécules potentiellement antivirales

par Hippolyte Ntede Nga

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Annie Grouiller.

Soutenue en 1994

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Annie Grouiller.

mots clés

• Nucléosides antiviraux
• Composés alicycliques

Résumé

Le but de cette these est de synthetiser des analogues carbocycliques de nucleosides substitues en position un prime: molecules stables et potentiellement antivirales. Le premier chapitre presente une revue bibliographique sur l'activite biologique et les voies de synthese de quelques exemples de nucleosides carbocycliques connus. Le deuxieme chapitre est consacre a la synthese des synthons carbocycliques envisages a partir du precurseur du cyclopentane via le d-ribose: quatre-(benzoylmethoxy) - un, un - difluoro- deux, trois - o - cyclohexylidene - cyclopentane ; cinq - o - tertiobutyldimethylsilyl - un beta -hydroxy -un alpha - methyl - deux, trois -o- cyclohexylidene-ciclopentane ; cinq - o - tertiobutyldimethylsilyl - un beta - allyl ou vinyl - un alpha - hydroxy - deux, trois - o - cyclo ou isopropylidene - cyclopentane. Les essais de synthese, realises pour obtenir des analogues carbocycliques de la thymine, substitues en un prime par le fluor ou par le methyl ne furent pas concluants. Cependant, une autre strategie basee sur l'utilisation des synthons carbocycliques allylique ou vinylique, peut permettre d'atteindre ce but et d'aborder par ailleurs l'etude d'autres types de molecules telles que les spironucleosides carbocycliques

Titre traduit

Synthetic approches of c-one prime substituted carbocyclic nucleosides analogues, as potential antiviral molecules

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