Valorisation chimique du glycérol : synthèse du glycidol par cyclodéshydrohalogénation des monohalohydrines de glycérol en présence de résines échangeuse d'anions fortement basiques

Chemical valorization of glycerine : synthesis of glycidol by cycldehydrohalogenation of monochlorohydrins in the presence of strong anion exchange resins

• Auteur / Autrice : Nicolas Anuku
• Direction : Zéphirin Mouloungui
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences des agroressources
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Toulouse, INPT

Mots clés

Mots clés contrôlés

Résines échangeuses d'ions

Déshydrogénation

Glycérine

Résumé

Cette etude fait partie du domaine de recherches visant la valorisation du glycerol a travers la synthese du glycidol. La reaction en cause est la cyclodeshydrahalogenation des -monohalohydrines de glycerol en presence des resines echangeuses d'anions fortement basiques. Doue d'une grande reactivite, le glycidol est utilise comme diluant des resines epoxy, modificateur pour les plastiques et textiles ou stabilisant pour les hydrocarbures halogenes. C'est un bon candidat des domaines aussi varies que les tensio-actifs, les textiles, les plastiques ou la pharmacologie. Dans le souci de la mise en place d'un procede simple economique et exploitable a plus grande echelle, la cyclodeshydrohalogenation des -monohalohydrines de glycerol est mise au point dans une colonne de resines echangeuses d'anions fortement basiques sous forme oh#- dans laquelle on injecte en continu des concentrations limitees de -monohalohydrines de glycerol dans l'eau. L'eau est le milieu de la reaction et la phase mobile de la colonne fonctionnant en regime permanent. Les resultats obtenus dans les meilleures conditions operatoires donnent une conversion totale de l'-monohalohydrine de glycerol en glycidol avec un rendement de 98%. On montre egalement que la resine anionique fonctionne en tant que co-reactif et echange sa forme oh#- au depart en cl#-. Elle fixe ainsi les ions halogenures et permet d'obtenir une solution de glycidol propre. Le procede est eco-compatible. L'optimisation du procede a la fin des travaux a consiste a ameliorer la concentration limitee du glycidol. On y parvient par l'extraction selective liquide/solide et par distillation fractionnee. En aval de ce procede, nous essayons de realiser la transformation du glycidol en monooleate de glycerol par couplage avec le procede de condensation de l'acide oleique avec le glycidol en presence des resines anioniques fortement basiques sous forme cl#- developpe au laboratoire