Synthèses totales de l'EPA et du DHA

Total syntheses of epa and dha

• Auteur / Autrice : Jacqueline Sandri
• Direction : Jacques Viala
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acides gras insaturés

Résumé

Les acides gras polyinsatures (agp) sont presents dans la structure des membranes biologiques et jouent un role tres important d'un point de vue nutritionnel, car ils sont indispensables au bon fonctionnement de tous les tissus. Ce sont les precurseurs d'une grande variete de produits biologiquement actifs. L'acide arachidonique a ete l'agp le plus etudie, biologiquement et par le nombre de syntheses totales decrites dans la litterature. Actuellement, ce sont les acides gras a haut degre d'insaturation tels que l'acide eicosapentaenoique (epa) et l'acide docosahexaenoique (dha) qui font l'objet d'un grand nombre de travaux. L'acces a ces composes purs, naturels ou modifies, est d'un interet de premiere importance pour les etudes biologiques. Leur synthese est donc une etape indispensable pour mener a bien l'etude de leur metabolisme. Le but de ce travail repose sur la mise au point d'un agent d'homologation a six atomes de carbone permettant d'introduire en une seule etape deux doubles liaisons. Ce nouveau synthon est caracterise par une double liaison de stereochimie cis et a chaque extremite par des groupements fonctionnels suffisamment differencies pour pouvoir reagir, apres transformations, comme reactif ou substrat en reaction de wittig. Nous decrivons son utilisation dans les syntheses stereoselectives et convergentes de l'epa et du dha. Enfin, aucune etude systematique n'ayant ete realisee a ce jour, nous tenterons de definir un moyen simple pour permettre l'attribution des deplacements chimiques des atomes de carbone ethyleniques en rmn du carbone 13