Synthese et analyse conformationnelle d'oligopeptides aromatiques par resonance magnetique nucleaire (rmn) et par simulation moleculaire (sm)

par ABDELHAMID OHASSAN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Rolando.

Soutenue en 1993

à Paris 7 .

mots clés

Résumé

L'objectif de ce travail est la synthese d'oligopeptides artificiels a degres de liberte reduits afin de pouvoir en predire la conformation dans le but d'acceder a des analogues d'enzymes. La premiere partie de ce travail a donc consiste en la synthese de deux familles d'oligopeptides metahydroxybenzamido, et metamethoxybenzamido-, par la methode classique pas a pas. Le dimere d'acide 3-(3-amino-5-hydroxybenzamido)-5-hydroxybenzoique a fait l'objet d'une analyse complete par modelisation moleculaire, et resonance magnetique nucleaire mono et bidimensionnelle. La modelisation moleculaire a permis de reproduire fidelement les temps de relaxation et les parametres geometriques deduits des observations rmn, et a montre que le dimere existe sous la forme de deux conformeres privilegies en solution en quantites approximativement egales. A partir de ces donnees, on a pu montrer que, pour une chaine constituee de ce monomere (acide 3-amino-5-hydroxybenzoique), differentes conformations etaient possibles, helicoidale, globulaire, ou fibreuses

Titre traduit

Synthesis and conformational analysis of aromatic oligopeptides using molecular modelling and nuclear magnetic resonance

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