Contribution des modifications chimiques et du marquage isotopique a l'etablissement de relations structure-affinite d'oligosaccharides cycliques

par NATHALIE AZAROUAL-BELLANGER et NICOLE PLATZER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bruno Perly.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

L'objectif principal de ce travail est de synthetiser et d'etudier des derives de cyclodextrines dans un but de vectorisation de medicaments. Les cyclodextrines sont bien connues pour leur capacite a inclure des molecules hydrophobes dans leur cavite. Deux types de molecules ont ete synthetisees: des cyclodextrines portant des amino-acides, les peptido-cyclodextrines modeles de composes susceptibles de reconnaitre des recepteurs cellulaires et des cyclodextrines amphiphiles ou sucettes portant une chaine aliphatique pouvant s'integrer dans des systemes organises comme les vesicules ou les micelles. Pour etudier ces molecules, nous avons utilise comme technique la resonance magnetique nucleaire (rmn). Deux types d'etudes ont ete realisees: 1) d'une part, la mise en evidence des phenomenes d'auto-inclusion et de complexation avec la rmn en une et deux dimensions du proton et du carbone 13. 2) d'autre part, l'etude dynamique des cyclodextrines naturelles et de leurs derives nous ont permis de comparer la mobilite des molecules libres et complexees. Cette etude effectuee avec la rmn du deuterium et du carbone a demande un travail prealable de marquage specifique des molecules

Titre traduit

Contribution of chemicals modifications and isotopic labelling to the establishment of structure-affinity relationships in cyclics oligosaccharides

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