Hydratation de nitriles en amides

par Robert Leclerc

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Uguen.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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Résumé

Le dioxyde de manganese depose sur silice permet d'hydrater avec une bonne selectivite les nitriles hydroxyles en position beta. On a pu ainsi realiser la conversion tres efficace, inedite, de l'hydroxyglutaronitrile en monoamide correspondant. De bons arguments en faveur de la formation, lors de ces transformations de nitriles en amides, d'esters manganiques sont presentes. La preparation de ces derives sous forme optiquement active a ete reussie simplement en traitant une solution aqueuse du dinitrile par un aminoacide naturel tres accessible, la cysteine. Bien que la reaction de condensation de ce nitrile avec l'aminoacide ne soit pas stereoselective, la protection sous forme d'ether ou d'ester des fonctions hydroxylees dans les monopeptides formes, suivie d'une separation des deux composes diastereomeres et de leur conversion en ester du mononitrile glutarique fournit deux synthons optiquement purs, utiles pour la synthese de composes aussi importants que le gabob ou la carnithine. Ils peuvent egalement etre utilises pour preparer des composes anti-cholesterol

Titre traduit

Hydration of nitriles into amides

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