Syntheses de pyrrolidines et azetidines polyfonctionnalisees homochirales d'interet biologique

par MARTINE PORTAL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Depezay.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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Résumé

Les pyrrolidines polyhydroxylees chirales jouent un role biologique important en agissant principalement comme inhibiteurs de glycosidases, antibiotiques, antidiabetiques, insecticides. L'acces aux pyrrolidines et aux azetidines polyhydroxylees a ete realise a partir de produits naturels peu onereux. Dans le chapitre i, nous presentons la synthese du 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (dmdp, inhibiteur de glucosidases) et d'un diastereoisomere, le 2,5-dideoxy-2,5-imino-l-iditol, a partir du seul d-mannitol. Dans le chapitre ii, nous presentons la synthese de l'acide 3-hydroxy-azetidine-2-carboxylique, -amino acide non proteinique et unite chirale, composante de l'acide 3-hydroxymugineique (phytosiderophore) ainsi que l'aldehyde correspondant, a partir du diethyl-l-tartrate. Enfin, dans le chapitre iii, nous proposons la synthese d'un precurseur de la (-) anisomycine (antibiotique) a partir du l-arabinose

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