Etude de la reactivite des bromures de thioacetate et d'acetate de perfluoroalkyle. Applications aux domaines des adhesifs, des vesicules et des cristaux liquides perfluoroalkyles

par LALEH CHAFAYAN-JONCHERAY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Aimé Cambon.

Soutenue en 1993

à Nice .

mots clés

Résumé

Le travail realise concerne l'etude de la reactivite des bromures de thioacetate et d'acetate de 2-f-alkylethyle r#fc#2h#4qcoch#2br (avec r#f=c#4f#9, c#6f#1#3, c#8f#1#7; q=s, o). Ces composes sont des precurseurs de choix pour la synthese de tensioactifs fluores. En effet, outre la chaine perfluoroalkylee, leur extremite reactive donne lieu a des reactions de substitution nucleophile en evitant les reactions d'elimination indesirables. Cette etude nous a permis d'acceder a trois categories de composes particulierement interessants: des derives cyanes, qui constituent d'excellents produits de depart permettant d'aboutir a des monomeres cyanothioacrylates perfluoroalkyles utilisables dans le domaine des adhesifs; des bis ammoniums quaternaires perfluoroalkyles avec un spacer hydrocarbone non rigide separant les deux tetes ioniques. Ces derniers permettent la formation de nouvelles vesicules perfluoroalkylees; des bis ammoniums quaternaires perfluoroalkyles ou mixtes avec un spacer rigide du type bipyridyle separant les deux tetes ioniques. La synthese de ces derniers necessite le passage par les derives bipyridyle monoquaternises perfluoroalkyles. Ces amphiphiles s'autoorganisent en cristaux liquides thermotropes. Afin de replacer la premiere partie de notre travail dans le contexte des adhesifs, nous avons d'abord procede a une bibliographie rapide concernant les phenomenes d'adhesion, ainsi que les principaux produits qui en sont l'origine. Nous avons rapporte par la suite, l'etude systematique de la reactivite des bromures de thioacetate et d'acetate de 2-f-alkylethyle, notamment vis-a-vis de divers agents nucleophiles. Nous terminerons, enfin, par la synthese des composes utilisables dans les domaines des vesicules et des cristaux liquides perfluoroalkyles

Titre traduit

Study of the reactivity of perfluoroalkylated thioacetyl and acetyl bromides. Their applications in the field of perfluoroalkylated adhesives, vesicles and liquid-crystal

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