Chimie de l'acide cyanhydrique à partir d'un rejet industriel : synthèse des glycolonitriles, aminoacétonitrile, polyoxamide et précurseurs

par Gillian Moutou

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Auguste Commeyras.

Soutenue en 1993

à Montpellier 2 .

mots clés

• Polluants -- Analyse
• Acide cyanhydrique -- Aspect environnemental
• Acide cyanhydrique -- Analyse
• Glycols -- Dérivés -- Synthèse (chimie)
• Acétonitrile -- Synthèse (chimie)
• Ammoniac
• Polyols -- Synthèse (chimie)
• Thermochimie
• Modèles mathématiques

Résumé

L'etude de la valorisation d'un rejet industriel de 20000 t/an d'acide cyanhydrique est l'objectif de cette these. Le travail s'articule autour de la reactivite de l'acide cyanhydrique vis-a-vis du formaldehyde et de l'ammoniac. La premiere partie de la these est consacree a l'optimisation de la synthese du glycolonitrile par addition d'acide cyanhydrique sur le formaldehyde, apres une reflexion sur les equilibres thermodynamiques mis en jeu. Dans la deuxieme partie, l'etude du systeme formaldehyde/acide cyanhydrique/ammoniac est abordee. A partir d'une simulation thermodynamique realisee par un programme de calcul, la constante de formation de l'aminoacetonitrile est obtenue. Enfin, dans la troisieme partie, une reflexion sur les possibles voies d'acces a l'ethylene diamine a fait apparaitre un intermediaire interessant, le n,n-methylene bis(4,5-oxazolidinedione), qui reagit avec une variete de reactifs pour conduire, en particulier, a des dioxamides difonctionnalisees, qui pourraient etre de futurs precurseurs de polyoxamides

Titre traduit

Chemistry of hydrogen cyanide from an industrial waste. Synthesis of glycolonitrile, aminoacetonitrile, polyoxamide and precursors

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