Sélectivité de la silylation électrochimique à courant constant : sur quelques modèles polyhalogènes

par Denis Deffieux

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel Bordeau.

Soutenue en 1993

à Bordeaux 1 .

mots clés

Résumé

La faisabilite de la creation des liaisons silicium-silicium et carbone-silicium par la technique electrochimique de l'anode consommable a intensite imposee etant bien etablie dans le laboratoire, l'objectif de ce travail a ete d'acceder a la comprehension des processus intervenant dans les reactions d'electrosynthese. Les etudes ont permis d'une part, de determiner les conditions optimales pour la creation chimio- et regioselective de la liaison carbone-silicium a partir de trois familles de substrats polyhalogenes, aromatiques, benzyliques et thiopheniques. D'autre part, les etudes de voltammetrie cyclique, conduites en milieu thf, ont permis de definir les conditions de potentiel requises pour une bonne chimioselectivite et de correler les valeurs des potentiels de reduction aux regioselectivites observees au moyen d'une relation de type hammett. Les mecanismes de plusieurs reactions precedemment decrites dans la litterature ont pu etre precises en mettant a profit le controle aise des etapes d'une reaction, offert par l'electrosynthese

Titre traduit

Selectivity of the electrochemical silylation under constant current of some polyhalogenated models

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