Synthese specifique de nouveaux derives du d-xylose

par Patrick Martin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. Villa.

Soutenue en 1993

à Amiens .

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Résumé

Le travail presente ici a pour but de valoriser le d-xylose par la chimie fine en decrivant la synthese specifique de derives originaux de ce monosaccharide. L'examen des methodes connues d'extraction du d-xylose a partir de la bagasse de canne a sucre, notamment, permet d'envisager son obtention a faible cout. Nous avons developpe une strategie de synthese de nombreux derives, fondee sur la transformation prealable du d-xylose en 1,2-0-isopropylidene--d-xylofuranose (maxyl) par des methodes simplifiees avec un bon rendement. A partir de ce mono-acetal nous avons procede au greffage de nombreux groupements, a caractere lipophile ou presentant un effet biologique, sur le site c-5, c-3 ou c-2 choisis a l'avance. Ces derives ont des applications potentielles: comme tensioactif par la presence de chaine alkyle sous forme d'ether ou d'ester ; comme medicament sous forme de butyrate(antitumoral), valproate(anticonvulsivant), nicotinoate(analogue de la vitamine pp), ou encore sous forme de dithiocarbamate, de thioether ou de derives azotes. Nous avons egalement realise la synthese de derives disaccharidiques greffes, sans jonction glycosidique, en associant l'unite d-xylose par le site c-5 ou c-3 a une autre unite saccharidique choisie parmi d-xylose, d-glucose, d-fructose, d-mannose

Titre traduit

Specific synthesis of new d-xylose derivatives

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