Contribution à la synthèse de la Streptonigrine. Synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles par métallation et couplage croisé
par Laurence Thomas dit Dumont
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Guy Queguiner.
Soutenue en 1992
à Rouen .
- Copulation chimique
- Réaction croisée
- Hétérocycle azoté
- Cycle 6 chaînons
- Metalation
- Chemical coupling
- Cross reaction
- Nitrogen heterocycle
- Six membered ring
- Pyridine derivatives
- Pyridine -- Dérivés
- Composés hétérocycliques
- Métallation
- Couplage oxydant
mots clés
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Résumé
Ce travail décrit la synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles nécessaires à la construction du squelette de la Streptonigrine. La stratégie de synthèse de ces dérivés utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma de synthèse nous a conduit à étudier une méthode d'amination électrophile par voie carbanionique (préparation de 3-aminopyridines diverses), la métallation de pyridine-N-oxydes et le couplage pyridine-benzène. Dans une dernière partie nous avons realisé un couplage phénylpyridine-quinoléine
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Titre traduit
Contribution of the synthesis of Streptonigrin. Synthesis of polyfunctional 4-phenylpyridines by metalation and cross coupling
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