Synthese chimioselective d'imidazoles et de dithioles push-pull : etude de leur caractere donneur et de leur interet pour l'optique non lineaire

par Mireille Guillemet

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Albert Robert.

Soutenue en 1992

à Rennes 1 .

mots clés

Résumé

L'objectif principal de ce travail est l'etude de l'attaque chimioselective des groupements nitrile ou ester des gem dicyanoepoxydes et des cyanoethoxycarbonylepoxydes, par certains reactifs nucleophiles. On montre que les amidines et guanidines opposees a ces epoxydes conduisent chimio-selectivement a des imidazoles push-pull precurseurs de purines. La reaction est generalisee a la preparation des dithioles push-pull, presentant un motif enaminonitrile, enolnitrile ou enaminoester. De tels dithioles substitues, decrits ici pour la premiere fois, sont dignes d'interet puisqu'ils sont d'une part des precurseurs d'analogues soufres de purines et d'autre part precurseurs d'analogues de tetrathiafulvalenes possedant deux motifs dithioles separes par une chaine conjuguee. De plus, ces composes, susceptibles de s'organiser de facon privilegiee grace a de possibles liaisons hydrogenes, presentent un interet supplementaire dans le domaine des materiaux organiques. On realise une evaluation de leur caractere donneur et de leur interet en optique non lineaire

Titre traduit

Chemioselective synthesis of push-pull imidazoles and dithioles: electrochemical behaviour and interest for non linear optic

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