Essais de synthese de nouveaux inhibiteurs de la 3-hydroxy-3-methyl glutanyl coenzyme a reductase. Synthese de decalines chirales polysubstituees a partir du d-galactose via la reaction de diels-alder intramoleculaire

par SANDRINE REMY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gabor Lukacs.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Cette these expose deux sujets differents, en rapport avec la chimie des hydrates de carbone. La premiere partie concerne la synthese de deux nouveaux inhibiteurs de la 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme a reductase, contenant un atome d'azote (fonction amine ou amide) dans le pont entre la lactone et l'aglycone. Le troisieme chapitre decrit les essais de monofluoration et gem-difluoration sur la partie lactonique en remplacement de l'hydroxyle en c-3. Les trois analogues realises ont ete testes pour connaitre leur activite biologique. La deuxieme partie de cette these est une etude de la reaction de diels-alder intramoleculaire effectuee sur un melange de trienes obtenus a partir du d-galactose. Diverses voies de synthese sont decrites afin d'obtenir un triene comportant un groupe methyle qui constituera le futur methyle angulaire dans le compose cyclise de type decaline. Une reaction de diels alder est effectuee qui donne un adduit unique dont la structure est determinee par des methodes spectroscopiques confortee par des methodes spectroscopiques, confortee par des calculs de modelisation moleculaire

Titre traduit

Synthesis of some new analogues of hmg co a reductase inhibitors. Synthesis of a chiral polysubstituted decaline containing an angular c-methyl group by intramolecular diels-alder reaction

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