Reaction photochimique de porphyrines vinyliques : developpement de photosensibilisateurs de type chlorine

par BEATRICE AVELINE et P. VIGNY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Brault.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

Dans les differentes applications existantes ou potentielles de la photochimiotherapie, il est indispensable de disposer de photosensibilisateurs absorbant fortement la lumiere dans le rouge lointain, la ou les tissus et/ou le sang sont le plus transparents. Nous avons developpe une famille de molecules de type chlorine produites par photo-transformation de porphyrines portant une chaine vinylique laterale. Par modification chimique de ces composes, de nouvelles series de macrocycles reduits ont ete synthetisees. L'etude des proprietes photophysiques et photochimiques de ces molecules a montre qu'elle presentent l'avantage d'une forte absorption dans le rouge lointain, des proprietes photosensibilisatrices favorables ainsi qu'une excellente photosensibilisation de la formation d'oxygene singulet (principal responsable des dommages biologiques). Les chlorines de la premiere famille developpee ont ete testees pour leur capacite a inactiver, in vitro, apres illumination, des virus enveloppes, comme le virus de l'herpes simplex (hsv) et le virus de l'immunodeficience humaine (hiv). Les resultats obtenus montrent que ces molecules possedent une activite anti-virale remarquable sur le hsv (notamment des mutants resistants aux antiherpetiques usuels) et surtout sur le vih

Titre traduit

Photochemical reaction of vinyl porphyrins: development of chlorin-type photosensitizers

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