Synthese et evaluation d'amphiphiles perfluoroalkyles a usage biomedical. Telomeres derives du tris(hydroxymethyl) aminomethane (tham), monomere de gucosyl-phosphate

par EVELYNE MYRTIL

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Jean Riess.

Soutenue en 1992

à Nice .

mots clés

Résumé

Les travaux portent sur le developpement d'agents amphiphiles perfluoroalkyles: telomeres derives de tris(hydroxymethyl) aminomethane (tham) et monomeres phosphoryles derives du glucose. Ces recherches repondent a un double objectif qui est, d'une part, la mise au point d'agents tensioactifs utilisables pour le developpement d'emulsions de fluorocarbures destinees au transport de l'oxygene moleculaire et, d'autre part, la preparation de systemes organises de type vesiculaire, pour le transport et la delivrance in vivo de principes actifs. Les resultats de l'etude de l'emulsification du bromure de perfluorooctyle et de la perfluorodecaline, par une premiere famille de telomeres, utilises seuls ou en melanges, derives du tham et possedant une chaine hydrophobe perfluoroalkylee monocaudale, sont presentes. La synthese d'une nouvelle famille de telomeres derives de tham, possedant une chaine hydrophobe bicaudale mixte, hydrocarbonee et perfluoroalkylee a ete realisee. Ces telomeres ont ete ensuite etudies sur le plan biologique et physicochimique. Ils sont bien toleres in vivo (dl#5#0>2500 mg/kg d'animal par voie intraveineuse) et ne sont pas hemolytiques jusqu'a des concentrations superieures a 50 g/l. Ces tensioactifs sont aisement dispersibles en phase aqueuse, et forment des objets de type vesiculaire. L'ensemble de ces travaux realises sur les telomeres amphiphiles perfluoroalkyles derives de tham a montre que ces composes constituaient des materiaux originaux et prometteurs tant sur le plan de la formulation d'emulsions de fluorocarbures que pour la preparation de vesicules biocompatibles. La synthese de nouveaux amphiphiles perfluoroalkyles anioniques phosphoryles derives du glucose a ete abordee, mais presente des difficultes au niveau d'une des etapes de deprotection qui se produit avec l'hydrolyse de l'ester phosphorique

Titre traduit

Synthesis and evaluation of perfluoroalkylated amphiphiles for biomedical use: telomers derived from tris(hydroxymethyl) aminomethane (tham), glucosyl-phosphate monomer

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