Hémisynthèse de triterpénoïdes bactériens en série hopane : 2-méthylhopanoïdes ribosylhopane et adénosylhopane - inhibiteurs potentiels de la biosynthèses des hopanoïdes
Auteur / Autrice : | Philippe Stampf |
Direction : | Michel Rohmer |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie |
Date : | Soutenance en 1992 |
Etablissement(s) : | Mulhouse |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
La synthèse des 2-méthylhopanes isomères en C-2 et C-17 comme références géochimiques, a été effectuée afin de permettre l'identification d'une nouvelle série de méthylhopanoïdes récemment signalés dans les sédiments. Ces synthèses ont également permis d'identifier du 2-alpha-méthyldiploptérol chez Methylbacterium organophilum comme premier représentant d'une nouvelle série de méthylhopanoïdes chez les microorganismes vivants. Par ailleurs, nous avons également envisagé plusieurs voies de synthèses : à partir du ribosylhopane, soit par oxydation du bactériohopanetétrol, soit par couplage entre un dérivé hopanique issu de l'hydroxyhopanone et un dérivé du D-ribose. A partir de l'adénosylhopane, soit par couplage entre le ribosylhopane et de l'adénine, soit par couplage entre un dérivé hopanique issu de l'hydroxyhopanone et un dérivé de l'adénosine. Enfin, plusieurs homologues hopaniques porteurs de groupement amino ou azido ont été synthétisés. Ces dérivés azotés étant susceptibles d'être des inhibiteurs spécifiques de la biosynthèse des bactériohopanepolyols