Synthèse du strigol et d'analogues structuraux : étude mécanistique de la cyclisation oxydante stéréosélective d'acides carboxyliques diéniques intervenant dans une synthèse du strigol
par Emmanuelle Schulz
Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine
Sous la direction de Jacques Goré.
Soutenue en 1992
à Lyon 1 .
Le jury était composé de Jacques Goré.
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Résumé
Les travaux decrits dans ce memoire portent tout d'abord sur la synthese du strigol, stimulant chimique de la germination de plantes parasites, et d'analogues structuraux. Une synthese rapide et efficace a ete developpee et optimisee, l'etape-cle etant un simple dedoublement sur colonne optiquement active. Dans une deuxieme partie, nous nous sommes interesses a l'elucidation du mecanisme de la cyclisation oxydante stereoselective, intervenant lors de la premiere synthese asymetrique du strigol. En effet, l'acide carboxylique dienique bicyclique, precurseur direct du strigol, conduit a la formation d'une hydroxylactone de configuration determinee lorsqu'il est mis en presence de diseleniure de diphenyle et d'eau oxygenee dans le dichloromethane. Une etude par rmn du selenium et une recherche systematique des conditions reactionnelles ont permis de postuler un mecanisme et d'affirmer que l'acide benzeneperselenique etait l'agent oxydant actif de cette transformation. Finalement, dans une derniere partie, nous avons synthetise d'autres acides carboxyliques dieniques afin d'etudier le domaine d'application de ce nouveau mode de cyclisation stereoselectif
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Titre traduit
Synthesis of strigol and structural analogues. Mechanistic studies about a stereoselective oxidative cyclization of carboxylic dienic acid occuring in a strigol synthesis
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