Les époxydes du δ-pyronène : intermédiaires de synthèse de produits naturels

par Françoise Marc

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Delmond.

Soutenue en 1992

à Bordeaux 1 .

mots clés

• Époxydes

Résumé

Le delta-pyronene est un compose aisement accessible a partir du myrcene et pouvant etre une matiere premiere de base pour l'elaboration de molecules a haute valeur ajoutee. La fonctionnalisation de ce compose et en particulier l'acces aux epoxydes correspondants, a donc ete abordee. Des etudes de reactivite menees sur l'un de ces epoxydes vinyliques vis-a-vis de reactions d'isomerisation et d'alkylation ont montre qu'il pouvait etre un intermediaire cle pour la synthese de produits naturels (cyclocitrals, ionones. . . ). D'autre part, ce meme epoxyde est le precurseur d'un alcool allylique possedant le squelette cyclogeranyle et pouvant etre utilise pour acceder a une serie d'isologues de produits naturels (iso cyclocitrals, iso ionones. . . )

Titre traduit

Epoxy-pyronene : synthetic intermediate to natural products

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