Synthese de c-glycoside : utilisation des ylures du phosphore, du soufre et de l'arsenic

par LYDIE DHEILLY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gilles Demailly.

Soutenue en 1992

à Amiens .

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Résumé

Dans le but d'acceder a des c-glycosides, dont certains sont des intermediaires de synthese de c-nucleosides biologiquement actifs, nous nous sommes interesses a l'introduction stereoselective d'un carbone fonctionnalise sur la position anomerique d'un sucre. Pour cela, trois voies differentes ont ete utilisees. Une premiere methode consistant a faire reagir un sucre reducteur en presence de tributylphosphine, de bromoacetate et de zinc, a conduit a la formation stereoselective de c-glycosides selon une reaction de type wittig. Une etude complete sur le mecanisme et la stereoselectivite de la reaction a ete realisee. Afin de synthetiser des composes dans lesquels le carbone anomerique porte un seul carbone fonctionnalise, en l'occurence des c-glycosides d'hydroxy methyle, nous nous sommes servis d'ylures du soufre non stabilises. La reaction sur des derives furaniques conduit effectivement a un epoxy-alcool intermediaire qui se cyclise pour former le c-glycoside attendu. Enfin, nous avons etudie la reaction d'ylures d'arsenic stabilises et non stabilises, sur des sucres reducteurs

Titre traduit

Synthesis of c-glycosyl compounds: utilisation of phosphorous, sulfur and arsenic ylides

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